C'est en 1915 que le premier engin Caterpillar voit le jour lorsque Host donna ce nom à un tracteur qui équipait les armées des pays de la coalition lors de la Grande Guerre (première guerre mondiale). Ce fut en 1925 que la marque Caterpillar officialise sa création lorsque les deux sociétés de Benjamin Holt et Daniel Best fusionnent. Ce fut donc Holt qui a conservé sa marque. Dès 1904 déjà, la société initiale de Holt, « The Holt Manufacturing Company », produisait des chaussures de travail comme pour « compléter ses produits ». Les tracteurs sont des engins de travail. Ceux qui les conduisent ou les utilisent pour leur travail peuvent tout aussi bien avoir besoin d'équipements personnels. C'est à partir de cette idée que seront fabriquées les premières chaussures de travail Caterpillar. Et la société n'arrêtera plus cette activité.
Les entreprises, les travailleurs, et même de simples particuliers constituaient la clientèle de la branche chaussures de la société. La qualité des produits proposés est supérieure du fait du besoin de solidité et de polyvalence. Plus tard, le grand public allait devenir une clientèle cible. Il fallait donc diversifier les produits. Les chaussures de travail semblaient pourtant séduire de par leur style particulier. Elles étaient devenues des modèles à succès de la marque auprès du grand public. Et puisque celui-ci a bien accueilli le style, il fallait continuer à proposer d'autres modèles, « l'offre créant la demande ». Aujourd'hui, les chaussures Caterpillar sont plus diversifiées que jamais, et répondent aux besoins d'une large clientèle. Chaque acheteur peut en effet avoir un goût différent de celui d'un autre. Par ailleurs, toutes les catégories de chaussures sont produites: pour femme, pour homme, pour enfant. Le style « work » est pérennisé et est devenu à la mode puisqu'il était la base du succès de la marque. Mais on trouve tout aussi bien des chaussures de ville, des chaussures de marche, et même des chaussures de sport.... Nombreuses sont les boutiques et les grandes enseignes qui distribuent les chaussures Caterpillar à travers le monde.